Az értékelés szempontjai között szerepelnek az NBA-beli eredmények, díjak, rekordok és az egyéni teljesítmények is. Az egyik leggyakrabban emlegetett és tisztelt kosárlabdázó, aki a legsikeresebbek közé tartozik, Michael Jordan.
Michael Jordan az NBA egyik legikonikusabb játékosa, aki a Chicago Bulls csapatában játszott az 1980-as és 1990-es években. Jordan hat NBA bajnoki címet szerzett, ötször nyerte el az alapszakasz legértékesebb játékosa (MVP) címet, és hat alkalommal lett a pontkirály. Emellett Jordan az egyik legjobb védekező játékosnak is számított, ötször nyerte el az NBA legjobb védőjének járó díjat. A karrierje során rengeteg rekordot állított fel, és számos ikonikus pillanattal ajándékozta meg a kosárlabda rajongóit.
Ugyanakkor más nagyszerű játékosok, mint például LeBron James, Kobe Bryant, Magic Johnson, Larry Bird és Kareem Abdul-Jabbar is nagyon sikeres karriert futottak be és hagyományokat teremtettek a sportban. A "legsikeresebb" játékos megállapítása szubjektív lehet, és a szempontok változhatnak az egyéni preferenciák alapján. Minden esetben figyelembe kell venni az egyéni és csapatszintű eredményeket, a sporttörténeti hatást és a játékosok által elért hatalmas sikereket.