Drew Brees húsz esztendőn át irányított az NFL-ben, előbb a San Diego Chargersben – amely manapság már Los Angelesben állomásozik – majd a New Orleans Saintsben. A Chargers a 2001-es játékosbörze második körének első helyén választotta ki a sokak szerint túl alacsony és kevés karerővel rendelkező irányítót.

A Chargersben mindössze öt szezont húzott le – a franchise a 2004-es drafton kiválasztotta Philip Riverst, aki egy szezont leszámítva a teljes pályafutását a csapatnál húzta le. Kissé ironikus, hogy Rivers és Brees is ugyanannak a kiírásnak a végén hagyja abba a profi futballt.

Brees 2006-ban New Orleansban próbált szerencsét, napra pontosan tizenöt éve már, hogy aláírt a Saintsbe. Az ott töltött szezonok alatt kilencszer vezette rájátszásba a Szenteket, 2010-ben pedig Peyton Manning és az Indianapolis Colts ellen Super Bowl-győzelemhez segítette együttesét Miamiban – természetesen ő lett a döntő legértékesebb játékosa is.